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Als neuntes Kind und dritter Sohn Maria Theresias und Franz I. war Erzherzog Peter Leopold nicht als Herrscher vorgesehen. Nach dem Tod des Lieblingssohnes Maria Theresias Erzherzog Karl (1745-1761) wurde Peter Leopold zum Großherzog der Toskana ernannt. Ein weiterer Todesfall, des ältesten Sohnes und Kaisers Joseph II. (1741-1790), führte Leopold schließlich an die Spitze der Thronfolge und 1790 wurde er zum Kaiser des Heiligen Römischen Reiches und König von Ungarn und Böhmen gekrönt. In seiner nur 2-jährigen Regentschaft als Kaiser Leopold II. bewies er vor allem diplomatisches Verhandlungsgeschick während außer- und innerpolitischer Unruhen, welche sein Bruder Joseph II. hinterließ. Leopold setzte bereits als Großherzog umfassende Reformen im Justiz- und Steuerwesen sowie Landwirtschafts- und Bildungssektor um. Das Großherzogtum Toskana wandelte sich zu einem prosperierenden Kleinstaat.
Das malerisch herausragende Porträt stellt Leopold als jungen Großherzog in seiner Schreibstube dar. Er ist in einen weißen Uniformrock der deutschen Infanterie mit weiß-rotem Ordensband Maria Theresias gekleidet. Die Uniform ist mit goldbestickten Borten geschmückt, sodass die ursprünglich schlichte Wehrkleidung ein kostbares Gepräge erhält. Seines Amtes würdig und seiner Pflichten bewusst präsentiert er sich hier als arbeitender Staatsmann. Seine rechte Hand ist in die Hüfte gelegt, seine Linke vollführt das typisch hochadelige Fingerspiel und vermittelt eine gewisse Eleganz und Charme. Den Eindruck von Beiläufigkeit vermittelnd, aber durchaus einstudiert, verweist er mit dem spielerischen Zeigegestus auf die großherzogliche Krone.
Joseph Hickel reiste 1768 nach Italien und führte der Datierung zufolge ein Jahr später das vorliegende Bildnis aus. Als ehemaliger Schüler und Mitarbeiter Martin van Meytens (1695-1770) wird großes Augenmerk auf die exzellente Wiedergabe der Stofflichkeiten gelegt und teils den Gestaltungstraditionen seines Lehrmeisters gefolgt. Die markant modellierten Gesichtszüge und die auf dem Betrachter ruhenden Augen sowie das beinah gelängte Körperideal sind jedoch durch Hickels eigenen Darstellungstypus geprägt.