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Josef Winterhalder der Jüngere war einer der fähigsten Mitarbeiter von Franz Anton Maulbertsch (1724-1796) und wohl ab 1763 bis 1768 in dessen Werkstatt tätig. Seine ersten Lehrjahre absolvierte er bei seinem Onkel, dem akademischen Bildhauer Joseph Winterhalder des Älteren, jedoch ist der expressive Rokoko-Stil von Maulbertsch in den Werken Winterhalder d. J. unverkennbar.
Nicht zuletzt übten Maulbertschs kleine, virtuose Ölskizzen einen großen Einfluss auf die künstlerische Entwicklung Winterhalders aus. Das starke Hell-Dunkel, die Farbigkeit, die Lichteffekte und das Inkarnat der Figuren wurden von dem Meister des österreichischen Spätbarocks inspiriert. Trotz der aufkeimenden Expressivität, Dynamik und Dramatik ist bei vorliegenden Werken Winterhalders jedoch eine Beruhigung erkennbar. So lassen sich die beiden Heiligendarstellungen in das späte 18.Jahrhundert datieren.
Vergleichbare Skizzen von Josef Winterhalder d. J. mit den Darstellungen der Heiligen Augustinus, Hieronymus, Gregor sowie Ambrosius befinden sich in der Stefanik-Bibliothek der Ukrainischen Akademie der Wissenschaften in Lemberg (Lviv) verwahrt (Inv. Nr. 6612-4343, -4344, -4346, -4353). Sie dienten als Vorarbeiten für die Fresken im Zwickel des Hauptgewölbes der Kathedrale von Steinamanger (Szombathely) in Ungarn (vgl. Lubomir Slavícek (Hg.), Josef Winterhalder d.J. (1743 Vöhrenbach - 1807 Znojmo). Maulbertsch bester Schüler, Ausstellungskatalog, Museum Langenargen am Bodensee, Langenargen/Brünn 2009, S. 340-343, Nr. G 28-31).