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Das Gemälde zeigt in seinem Aufbau eine charakteristische Komposition Jan Boths. Die südliche, aber doch bewaldete Geländekulisse wird mit der zentralen Staffagegruppe eines Reiters auf einem Esel und zwei fässertragenden Maultieren belebt. Der Weg schlängelt sich flankiert von Felsen direkt auf den Betrachter zu und führt diesen zugleich in die Tiefe der vielschichtigen Landschaft.
Ein Ölgemälde dieser Komposition von Jan Both ist heute nicht bekannt, dennoch lässt sich die Szene geografisch genau verorten. Eine Radierung aus Jan Boths Serie von hochformatigen italienischen Ansichten zeigt spiegelverkehrt denselben Landschaftsausschnitt wie vorliegendes Gemälde. In den Details vereinfacht und mit nur zwei Maultieren versehen, ist diese Radierung tradionell als „Rocca Aquatica bei Ancona“ bekannt (Abb. 2). Dass es sich aber bei vorliegendem Gemälde nicht um eine bloße Wiederholung der Grafik handelt, unterstreicht eine Zeichnung Jan Boths im British Museum, London, welche als vorbereitende Studie für die Radierung gilt (Abb. 1). Zwar ohne Staffage ausgeführt, entspricht eben diese seitengleiche Zeichnung sowohl in den landschaftlichen Details als auch den gekonnten Schattierungen dem hier in Öl ausgeführten Werk.
Aus einer englischen Sammlung stammend, ist das vorliegende Gemälde zu Beginn des 20. Jahrhunderts als Gemeinschaftswerk von Jan Both und seinem jung in Italien verstobenem Bruder Andries Both (1612/13-1642) überliefert (vgl. Ausstellung Lancaster und Versteigerung London 1929).