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Die vier Damenbildnisse (Kat. Nr. 31 & 32) stammen wohl alle aus einem größeren Zyklus von Trachtendarstellungen wie sie typisch für die zweite Hälfte des 16. Jahrhunderts waren. Hintergrund der Entstehung war das zeittypische Interesse an vergleichender Kostümkunde, motiviert aus der wachsenden Aufmerksamkeit für die Merkmale der eigenen Umwelt und des Alltags. So gelangen damals auch einige Kostümbücher zur Veröffentlichung; das Berühmteste ist Jost Ammans „Frauen-Trachtenbuch“, Frankfurt a. M. 1586. Nach Landschaften und Orten gegliedert kommen hier mitunter gleich mehrere Regionaltrachten zur Darstellungen, etwa „im Haus“, „beim Kirchgang“ etc. Eine solche Klassifikation legen auch die vorliegenden Bilder nahe (siehe Katalognummer 32, rückseitige Bezeichnung).
Konzipiert waren derartige Trachtenzyklen für adelige oder bürgerliche Kunstkammern, in welchen Geschichte, Kunst, Wissenschaft, Natur und Umwelt zu einer Einheit verschmelzen sollten. Eine entsprechende Serie mit holländischen Trachtenbildern aus dem dritten Viertel des 16. Jahrhunderts war beispielsweise Bestandteil der Münchner herzoglichen Kunstkammer.

Die beiden Darstellungen (Kat.-Nr. 31) der Dame in schwarzem Gewand mit Goldschmuck und der Dame in Rot mit dem kursächsischen Wappen auf weißer Schürze stehen stilistisch und wohl auch geografisch in der unmittelbaren Nachfolge der Werkstatt Lucas Cranach des Jüngeren (1515–1586). Sie entsprechen dessen Typus weiblicher Ganzfigurenbildnisse, wie beispielsweise „Anna von Dänemark (1532–1585), Kurfürstin von Sachsen, Bildnis in ganzer Figur“ im Kunsthistorischen Museum Wien. Eine zweites ganzfiguriges Bildnis derselben Dame, sowie ein weiter der „Prinzessin Elisabeth von Sachsen“, beide 1564 datiert, befinden sich in der Gemäldegalerie von Dresden. Dass in der Ausführung der vier vorliegenden Werke zwei verschiedene Hände zu erkennen sind, schließt nicht aus, dass möglicherweise dennoch alle vier Gemälde für einen Trachtenzyklus geschaffen wurden. Dass mehrere Künstler an einem solchen Zyklus arbeiteten, legt der wohl enorme Umfang der einstigen Serie nahe, worauf auch die Nummerierung 108 bzw. 140 zweier Gemälde schließen lässt, sowie auch die wohl von vornherein einkalkulierte Möglichkeit nachträglicher Ergänzung und Fortsetzung.