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Das vorliegende Bildnis zeigt den jugendlichen Joseph (1741-1790) im Alter von 12-14 Jahren auf seinem aufsteigenden Ross. Den Blick auf den Betrachter gerichtet, sitzt Joseph auf einer grünen, goldbestickten Schabracke und manövriert gekonnt sein Pferd. Der hellrote Samtrock mit reichlicher Goldmusterung vervollständigt die Farbenpracht. Über die Schulter ist ein ebenso kostbarer Umhang geworfen. Seine rechte Hand umfasst den Kommandostab und verweist auf die Pflichten und Würden des zukünftigen Herrschers.
Die überaus detaillierte Wiedergabe steht in enger Tradition mit Porträtdarstellungen Martin van Meytens (1695-1770). Der sorgfältigen Behandlung der Stofflichkeit und Gewandmusterung bis ins kleinste Detail hat auch der hier tätig gewordene Maler große Aufmerksamkeit gewidmet. Stilistisch lässt sich wohl die Hand zweier Künstler vermuten. Oft wurde ein zweiter Künstler mit der Pferdedarstellung und der Hintergrundstaffage betraut. So fertigten im Jahre 1753 beispielsweise die beiden Wiener Hofmaler Meytens und August Querfurt (1696-1761) gemeinsam ein Reiterbild des Fürsten Karl von Waldeck (vgl. Walter Kramm, Fürst Karl von Waldeck und die Wiener Hofmaler Martin von Meytens und August Querfurt, in: Zeitschrift des Deutschen Vereins für Kunstwissenschaft, Bd 5, 1938, S. 77-93).
Vergleichbar zu vorliegendem Bildnis ist ebenfalls ein den Protagonisten im Erwachsenenalter darstellendes, um 1770 entstandenes Porträt „Kaiser Joseph II. zu Pferd“ in der Bayerischen Staatsgemäldesammlung, München (Inv. Nr. 12833). Uniform und Zaumzeug zeugen von derselben virtuosen Stofflichkeit. Neben Kommandostab weisen Leibschärpe und Orden auf die militärischen Erfolge und Reife des nun erwachsenen Herrschers. Die Landschaft mit wolkenverhangenem Himmel weist die ähnliche Baumgruppe im Hintergrund sowie denselben Distelzweig in der unteren rechten Bildecke auf. Ein weiteres Reiterbild Josephs II., ähnlicher Qualität und Motivik, wird von Schmitt-Vorster ebenfalls als unbekannter Künstler mit dem Entstehungszeitraum um 1770- vor 1775 geführt (vgl. Angelika Schmitt-Vorster, Pro Deo et Populo: Die Porträts Josephs II. (1765-1790). Untersuchungen zu Bestand, Ikonographie und Verbreitung des Kaiserbildnisses im Zeitalter der Aufklärung, Dissertation, München 2006, Kat. Nr. 116).
Die malerische Qualität des gegenständlichen Gemäldes lässt auf die Hand eines hochrangigen und äußerst fähigen Porträtisten schließen, der das Bildnis des heranwachsenden Erzherzogs wohl auf Wunsch eines Auftraggebers aus dem Hochadel ausgeführt hat.