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Neri Di Bicci war der letzte Vertreter einer sehr aktiven Florentiner Künstlerfamilie des 14. und 15. Jahrhunderts. Er wurde in der väterlichen Werkstatt ausgebildet und übernahm nach dem Tod seines Vaters, Bicci di Lorenzo (1373-1452) im Jahr 1452 deren vollständige Leitung. Seine Tätigkeit ist in einem eigenhändig geschriebenen Tagebuch, der so genannten 'Le Ricordanze', dokumentiert. Es wurde zwischen 1453 und 1475 verfasst und wird heute in der Bibliothek der Uffizien aufbewahrt. Der Stil Neri Di Biccis blieb in seiner Schaffensphase über 40 Jahre lang nahezu unverändert, was eine genaue Datierung seiner Gemälde erschwert. Seine traditionellen, beinahe gotisierenden, eleganten Elemente waren äußerst beliebt und sicherten ihm Aufträge von Kirche und Bürgertum gleichermaßen.
Besonders zärtlich hält die Madonna das Christuskind im Arm und legt die Hand im Segensgestus sanft an dessen Brust. Zwei betende Engel stehen zu beiden Seiten. Die kostbaren Dekorationen – etwa am Gewand Mariens, in den Nimben oder am Kissen, auf welchem Christus sitzt – sind typisch für Neri Di Biccis Stil. Der Hintergrund des Gemäldes verzichtet auf den traditionellen Goldgrund und ist stattdessen als blauer Sternenhimmel dargestellt. Derselbe Sternenhimmel findet sich auch in einer weiteren Madonna Neri Di Biccis im Louvre (Inv.-Nr. MI 484/ Campana 360), die der vorliegenden auch in Typus und Pose der Jungfrau stark ähnelt. Ausdruck und Kopfhaltung der Madonna, ebenso wie ihr Schleier werden auch in anderen Mariendarstellungen wiederverwendet, etwa bei der um 1464/65 entstandenen Darstellung der Mariä Himmelfahrt im Moskauer Puschkin-Museum (Inv.-Nr. Ж-24).